Se infiltrar na Vila da Chuva sem ter a sua presença notada. Mas com a nova liderança de Pain, ele aparentemente tinha tudo sob-controle e conseguia sentir qualquer pessoa que tentasse entrar na Vila da Chuva. Depois de perceber que era o seu antigo mestre, Jiraiya, que estava entrando na Vila da Chuva, ele decide ir encontrá-lo rapidamente juntamente com todos os caminhos de Pain. Sendo assim, agora Jiraiya pretendia enfrentá-lo para garantir que ele não continuasse com os seus feitos pelo mundo. No entanto, as suas forças estavam além da imaginação, apesar de ter os Seis Caminhos de Pain, todos eles também tinha o poder do Rinnegan. Que deixou Jiraiya surpreso, até porque ele nunca viu tantos portadores desse poder ocular em um único local. Apesar de suas habilidades, Jiraiya não estava conseguindo enfrentá-lo por causa da falta de espaço. Sendo assim, a vantagem estava totalmente voltada ao Pain, que continuava usando todos os seus recursos para derrotar Jiraiya. Quase sem opções, Jiraiya decide enviar uma mensagem diretamente para a Vila da Folha através de um sapo, já que ele não estava tendo mais forças para se manter em pé. Após isso, Pain finalmente consegue derrotar Jiraiya, fazendo com que ele afundasse no oceano, enquanto pensava sobre o que tinha feito durante toda a sua jornada. Mesmo estando longe de seu mestre, Naruto consegue notar que algo havia acontecido com ele.